Empezó su carrera robando autos en las calles de Medellín pero pronto se involucró en el tráfico de marihuana hacia los Estados Unidos. En la década de los setenta se convirtió en una pieza clave para el tráfico internacional de cocaína.

Posteriormente llegaría a acumular una fortuna superior a los tres mil millones de dólares y a ser uno de los hombres más ricos del mundo según la revista Forbes.

El Cartel de Medellín de Pablo Escobar fundó el primer grupo paramilitar moderno de Colombia llamado MAS como respuesta a los secuestros y acciones guerrilleras en su contra. De acuerdo con documentos de la DEA, (Dirección antidrogas de los Estados Unidos) el MAS fue fundado en 1981 por el Cartel de Medellín, al cual se vincularon también Carlos Castaño y su hermano Fidel.

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Inicios en la política
Para intentar ocultar sus negocios en el narcotráfico, Pablo Escobar construyó muchas obras benéficas para los pobres, entre ellas varias canchas de fútbol y un barrio entero llamado “Medellín sin tugurios”. El proyecto y la obra fue respaldada públicamente por el entonces alcalde de Medellín, Álvaro Uribe. Impuso su conocida ley de "plata o plomo", por la cual muchos miembros del gobierno, policia y militares colombianos o aceptaban la "plata" (dinero) o les caía una lluvia de "plomo". Se ganó mediante la intimidación el apoyo que lo llevaría a la Cámara de Representantes por el movimiento Alternativa Liberal, después de haber sido expulsado junto con Jairo Ortega Ramírez del Nuevo Liberalismo que había fundado Luis Carlos Galán. Como congresista suplente, fue invitado en 1982 a la posesión presidencial de Felipe González en España por el empresario español Enrique Sarasola quien tenía negocios importantes en Medellín.

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Período de violencia
En 1983 fue expulsado del movimiento político y denunciado por el entonces ministro de justicia Rodrigo Lara Bonilla, a quien presuntamente mandó a asesinar.

Entre sus crímenes más notorios está el haber hecho estallar un avión de Avianca en pleno vuelo, con un saldo de casi doscientos muertos. En la campaña presidencial de 1989 asesinó a varios candidatos, entre ellos Luis Carlos Galán, quien tenía una clara ventaja en las encuestas y se perfilaba ya como el próximo presidente. También hizo dinamitar el edificio del DAS, la policía secreta colombiana, buscando acabar con su director, el general Miguel Alfredo Maza Márquez, quien salió ileso a pesar de que la edificación quedo completamente destruida. Dicho atentado le costó la vida a cerca de setenta personas y causó centenares de heridos.

Tras amedrentar al gobierno de César Gaviria Trujillo mediante la violencia, se entrega a la justicia en junio de 1991 con la condición de no ser extraditado. Es recluido en "La Catedral", una cárcel en el municipio de Envigado construida según las especificaciones de Escobar y desde donde siguió delinquiendo, ejecutando incluso a viejos compañeros de la mafia en sus instalaciones, entre ellos los hermanos Moncada Galeano. El 20 de julio de 1992 se fuga tranquilamente tras haberse enterado de que iba a ser trasladado de prisión.

El asesinato de los Moncada hizo que personas en la mafia y en los paramilitares conformaran un grupo que se hizo llamar "Los Pepes" ("Perseguidos por Pablo Escobar") y que utilizó las mismas tácticas terroristas para enfrentar al capo. Pusieron bombas en sus edificios, asesinaron a sus abogados y profundizaron el baño de sangre que sufría Colombia. Los hermanos Castaño también tuvieron una disputa con Escobar, y Fidel Castaño se convirtió en jefe de operaciones de "Los Pepes". Después de la muerte de Escobar y luego de la misteriosa desaparición de Fidel en 1994 en el norte de Colombia, Carlos Castaño lograría convertirse en la cabeza paramilitar visible del país.